L'azienda è stata fondata nel 1971 da Joe Montgomery come produttore di rimorchi per biciclette. Oggi Cannondale produce una vasta gamma di biciclette realizzate a mano per le esigenze più disparate. L'azienda è all'avanguardia nello sviluppo di telai in alluminio. Nel corso della sua storia, l’azienda ha brevettato numerose invenzioni. Cannondale attribuisce grande importanza ai rivenditori ufficiali dei propri prodotti e in passato ha spesso adottato misure severe contro le importazioni parallele. Dopo il fallimento del 2003, l’azienda è stata acquistata dalla Dinli Industrial Company Ltd., un produttore taiwanese di quad, mentre lo stabilimento di produzione di biciclette è passato alla Pegasus, un gruppo di investitori statunitensi. A parte pochi modelli, Cannondale offre al primo proprietario una garanzia a vita sui difetti di materiale e di fabbricazione dei propri telai.[1]

All’inizio del 2008, il conglomerato canadese Dorel, il quarto produttore mondiale di biciclette, ha acquistato il marchio Cannondale e lo gestisce insieme ad altri marchi come GT Bicycles, Schwinn e Mongoose sotto la guida di Cycling Sports Group.

Cannondale è uno dei pionieri nella produzione di telai in alluminio. Questa tecnologia è ancora oggi presente in molte bici da corsa Cannondale. CAAD sta per "Cannondale Advanced Aluminum Design" ed è stato continuamente perfezionato sin dai primi anni '80. Mentre fino a pochi anni fa (salvo qualche eccezione) come materiale per i telai si usava esclusivamente l'alluminio, ora si punta sempre più anche sul carbonio. Lo si trova soprattutto nei modelli di fascia alta, dove, in termini di riduzione del peso, questo materiale permette di compiere passi avanti più significativi rispetto all’alluminio. I telai in carbonio vengono utilizzati nei modelli Super Six. Il modello di punta Super Six Evo Ultimate 2012 è stato definito dalla stampa specializzata la migliore bici da corsa al mondo. Viene utilizzata, tra gli altri, dalla squadra italiana di ciclismo su strada Liquigas Cannondale. Come quasi tutti i produttori del settore, anche Cannondale fa produrre in Asia i telai e i componenti in carbonio – che richiedono un grande impegno e sono in gran parte realizzati a mano – e ormai anche i telai in alluminio. Per questo motivo, la scritta «Handmade in USA» è ormai un ricordo del passato.

Sulle bici complete con telaio Cannondale si trovano spesso anche componenti con la scritta CODA, che è il marchio proprio dell’azienda per i componenti. Un’altra tecnologia di Cannondale è la SAVE (Synapse Active Vibration Elimination), che grazie a una speciale forma dei tubi del telaio riduce al minimo le vibrazioni.